Die „James Toleman” wurde von Frederick Charles Winby entwickelt, um den Einbau einer langen Feuerbüchse zwischen ungekuppelten Achsen zu erproben. Jede Achse hatte ihr eigenes Triebwerk, wobei die inneren Zylinder die erste Treibachse antrieben. Somit konnte man auf lange Kuppelstangen verzichten. Der Kessel hatte einen ovalen Querschnitt, um ihn zwischen den großen Rädern unterbringen zu können. Nach dem Besuch der Columbian Exposition wurde sie zur Erprobung an die Milwaukee Road abgegeben. Es zeigte sich jedoch schnell, dass sie immer wieder zu wenig Dampf hatte und regelmäßig Teile zu Bruch gingen. Auch ein längerer Besuch von Winby in den USA konnte die aufgetretenen Probleme nicht beheben.

Um die Durchschnittsgeschwindigkeiten im Kampf gegen andere Bahngesellschaften zu erhöhen, ließ die Milwaukee Road ab 1935 von ALCO die vier Stromlinienloks der Klasse A bauen. Um Gewicht zu sparen, wurden nicht nur besonders leichte Personenwagen für den „Hiawatha” entwickelt. Auch bei den Loks sparte man Gewicht, indem man die eigentlich in den USA nicht mehr verwendete Achsfolge 2'B1' wählte.

Durch die nur zwei Kuppelachsen konnten die sich bewegenden Massen reduziert werden. Des weiteren wurde die erste Kuppelachse angetrieben, was zu kürzeren Treibstangen führte. Außerdem wurde ein Kesseldruck von 300 psi (20,7 bar) verwendet, wodurch kleinere Zylinder mit leichteren Kolben verwendet werden konnten. Trotz der nur zwei Zylinder und des nicht optimalen Masseausgleichs konnten mit sieben Fuß großen Kuppelrädern hohe Geschwindigkeiten erreicht werden.

Die Nummer zwei erreichte schon kurz nach ihrer Auslieferung im Mai 1935 eine Geschwindigkeit von 112,5 mph (181 km/h), was dank des mitgeführten Messwagens als Weltrekord gezählt werden konnte. Es gibt auch unbestätigte Berichte von Geschwindigkeiten von mehr als 120 mph. Unbestritten ist jedoch, dass sie mit ihren leichten Zügen dauerhaft mit einer Geschwindigkeit von mehr als 100 mph fahren konnten.

Die 422 Meilen von Chicago nach St. Paul sollten mit elf Zwischenstopps in sechseinhalb Stunden zurückgelegt werden. Tatsächlich schafften die Züge diese Strecke auch in sechs und einer viertel Stunde. Auch nach der Einführung der stärkeren Hudsons der Klasse F7 zogen sie weiterhin den Hiawatha. Zwischen 1949 und 1951 wurden sie gegen Dieselloks ersetzt.

Die Klasse A2 bezeichnete die ersten Atlantics der Milwaukee Road, die ein Verbundtriebwerk des Typs Vauclain hatten. Das heißt also, dass sich auf jeder Seite jeweils ein Hoch- und ein Niederdruckzylinder befanden, die mit einem gemeinsamen Kreuzkopf verbunden waren. Die Nachlaufachse hatte besondere Innenlager von J.H. DeVoy, die Teil einer großen Gussform waren.

In den Jahren 1901 und 1902 wurden jeweils neun A2 und 15 A2a von Baldwin gebaut. Die fünf A2b hatten Kuppelräder, deren Durchmesser auf 85 Zoll vergrößert worden war. Während diese in den eigenen Werkstätten der Bahngesellschaft in Milwaukee gebaut worden waren, entstanden die zwölf A2c wieder bei Baldwin. Diese wurden alle zwischen 1927 und 1930 verschrottet.

Eine Ausnahme bildeten zwei Loks, die 1907 gebaut worden waren. Diese hatten einen in den USA als „balanced compound” bezeichneten Antrieb, der getrennte Innen- und Außenzylinder hatte. Diese Loks wurden 1938 umgebaut in die Klasse A-4a mit einfacher Dampfdehnung und blieben bis 1951 im Einsatz.

Obwohl die Milwaukee Road bereits 1893 ihre ersten wenigen Pacifics beschafft hatte, mussten die Atlantics vorerst weiter die schnellsten Züge ziehen. Als diese jedoch Probleme mit Zügen von zehn bis 14 Wagen bekamen, bestellte man 1910 bei ALCO die 70 Pacifics der Klasse F3. Sie wurden zunächst mit Nassdampf betrieben und ab 1920 mit Überhitzern nachgerüstet. Dabei wurde der Durchmesser der Zylinder von 23 auf 23,5 Zoll vergrößert, bei sechs Stück sogar auf 24 Zoll. 

Die Loks galten so als sehr leistungsfähig und gut abgestimmt. Wenn nötig, konnten sie bis zu 90 mph oder 145 km/h erreichen. Erst 1940 und 1941, als die Hudsons der Milwaukee Road bereits im Einsatz standen, wurden drei zur F3-as umgebaut. Dabei wurde der Rost verbreitert und seine Fläche deutlich vergrößert, die Strahlungsheizfläche der Feuerbüchse wuchs dabei aber nur leicht. Zwei davon erhielten dabei eine Stromlinienverkleidung, um den „Chippewa” zu ziehen.

Die ersten Hudsons der Milwaukee Road wurden in den Jahren 1929 bis 1931 von Baldwin gebaut. Während die ersten 14 Loks als Klasse F6 bezeichnet wurden und deren Umlaufbleche oberhalb der Luftbehälters unterbrochen waren, wurden die letzten acht als F6a bezeichnet und hatten durchgehende Umlaufbleche. Sie wurden mit Kuppelrädern mit einem Durchmesser von 79 Zoll ausgeliefert, was sich später auf Grund dickerer Radreifen auf 80 Zoll vergrößerte. Der Coffin-Speisewasservorwärmer wurde hier offenbar aus Gründen der Optik in die Rauchkammer eingearbeitet.

Der Kessel hatte eine große Feuerbüchse, welche zu einer Belastung des Nachlaufdrehgestells mit etwa 48 Tonnen führte. Die von ihnen gezogenen Schnellzüge bestanden meist aus neun bis zehn Wagen, aber oftmals auch aus elf bis 14 Wagen und waren hin und wieder noch länger. Mit diesen Zügen konnte der Umlauf zwischen Minneapolis und Harlowton, welcher 918 Meilen lang war, in 30 Tagen zehn mal ohne Wartungsstopps durchgeführt werden. Mit einem leichteren Zug wurde ein flacher Abschnitt von 65,6 Meilen (105,6 km) mit einem Durchschnitt von 92,3 mph (148,5 km/h) zurückgelegt.

Um die Pacifics des Twin Cities Hiawatha zu ersetzen, führte die Milwaukee Road 1938 einen neuen Typ von Hudson- oder Baltic-Lokomotiven ein. Die sechs Lokomotiven wurden von ALCO-Schenectady gebaut, erhielten die Nummern 100 bis 105 und wurden als Klasse F-7 bezeichnet. Ihr stromlinienförmiges Gehäuse wurde von Otto Kuhler entworfen.

Sie ähnelten der Klasse E-4 der Chicago & North Western, wiesen aber Unterschiede im Kessel und in den Zylinderabmessungen auf. Ihr Kessel war ähnlich groß wie der einiger 2'D2' und dürfte eine Leistung von etwa 5.000 PS erreicht haben. Mit ihren 84-Zoll-Kuppelrädern legten sie regelmäßig längere Strecken mit mehr als 100 mph oder 161 km/h zurück. Die tatsächlich erreichten Geschwindigkeiten betrugen 120 mph (193 km/h), wobei kurzzeitig bis zu 125 mph (201 km/h) erreicht worden sein sollen.

Beim Hiawatha verkürzten sie die Reisezeit für die 663 km zwischen Chicago und den Twin Cities von Minneapolis und St. Paul auf sechseinhalb Stunden. Dort mussten sie eine Stunde lang Durchschnittsgeschwindigkeiten von mehr als 130 km/h erreichen, um den Fahrplan einzuhalten. Als der Twin Cities Hiawatha verdieselt wurde, wurden sie vor anderen Hiawatha-Zügen eingesetzt. Nach einer kurzen Karriere wurden sie zwischen 1949 und 1951 verschrottet.

Die ersten Mikados der Milwaukee Road bestanden aus 20 Nassdampf-Lokomotiven der Klasse L1, die 1909 von den eigenen Werkstätten in Milwaukee gebaut worden waren. Sie verfügten bereits über eine Verbrennungskammer und Kuppelräder mit einem Durchmesser von 63 Zoll. Ab 1912 folgte die Klasse L2, von denen 40 in den eigenen Werken gebaut wurden. Weitere 115 kamen von ALCO-Brooks und 25 von ALCO-Schenectady. Baldwin lieferte ab 1920 bzw. 1922 jeweils 100 Stück der Klassen L2-a und L2-b, die eine längere Verbrennungskammer und im Fall der L2-b einen größeren Überhitzer hatten. Schon in den Dreißigern wurden die ersten ausgemustert, nachdem sie gegen stärkere Güterzugloks ausgetauscht worden waren. Grundsätzlich überlebte ein großer Teil bis in die Fünfziger, darunter sogar zehn L1, die nachträglich einen Überhitzer bekommen hatten.

Die Geschichte der 2'D2' bei der Milwaukee Road begann 1930 mit der einzelnen Nummer 9700, die später zur 250 wurde und von Baldwin geliefert worden war. Ihre Leistungsfähigkeit wurde garantiert durch einen Kessel mit Verbrennungskammer, Thermosiphons, Rohren in der Feuerbüchse und einem Coffin-Speisewasservorwärmer. Da für die damaligen Schnellzüge die Klasse F6 mit der Achsfolge 2'C2' ausreichte, blieb sie zunächst ein Einzelstück und wurde vor bis zu 4.500 Tonnen schweren Güterzügen eingesetzt. Erst als die Schnellzüge immer schwerer wurden, setzte man auch die 250 hierfür ein.

Erst 1938 fertigte die Milwaukee Road in ihren eigenen Werken die 251, die eine Kopie der 250 war und mit ihr die Klasse S1 bildete. Bereits 1937 hatte Baldwin mit der Fertigung der 40 Loks der Klasse S2 begonnen, die einige Änderungen im Vergleich zur S1 aufwies und nicht zuletzt auf Grund des Kesseldrucks von 285 psi wiederum leistungsfähiger war. Im Zweiten Weltkrieg entstanden bei ALCO zehn S3, die einen kleineren Kessel mit nur 250 psi hatten und konstruktiv nicht viel mit S1 und S2 gemeinsam hatten. Heute existieren nur noch die zwei S3 mit den Nummern 261 und 265, von denen erstere betriebsfähig ist.

Diese Lokomotive erblickte als Nummer 40 der Milwaukee & Mississippi Railroad das Licht der Welt und existiert heute nach einem mehrmaligen Wechsel der Besitzer immer noch. Sie wurde 1857 von Breese, Kneeland & Company in Jersey City, New Jersey gebaut, auf den Namen „Spring Green” getauft und ist heute die einzige erhaltene Maschine dieses Herstellers. Letzterer bestand von 1853 bis 1873 und war einer von zwei Herstellern, die gleichzeitig unter dem Namen New York Locomotive Works firmierten. Die Bahngesellschaft nannte sich 1861 zunächst in Milwaukee & Prairie du Chien Railway Company um und ging 1867 in den Besitz der Milwaukee & St Paul Railroad über. Damit wurde die Lok zur Nummer 111 der ab 1874 als Chicago, Milwaukee & St. Paul Railroad bekannten Gesellschaft.

Im Jahr 1889 kam die Lok in den Süden der USA, wo sie die Nummer 1 erhielt, die sie heute noch trägt. Ihr neuer Besitzer war die Arizona & Southeastern Railroad Company, welche später als El Paso & Southwestern Railroad die Geschäfte führte. Das Netz erstreckte sich zwischen Arizona, New Mexico und Texas bis über die Grenze nach Mexiko. Die Lok wurde von Holz- auf Kohlefeuerung umgebaut und erhielt ihr heutiges Aussehen mit einem langen, schmalen Schornstein und verlängerter Rauchkammer. Sie wurde unter anderem zur Versorgung von Minen eingesetzt und 1903 ausgemustert.

Schon sechs Jahre nach ihrem Dienstende wurde die Nummer 1 optisch wieder auf Vordermann gebracht und mitten in der Innenstadt von El Paso aufgestellt. 1939 durfte sie sogar im Western „Let Freedom Ring” eine Rolle spielen. 1960 wurde sie an die University of Texas in El Paso gestiftet. Aus dieser Zeit stammt die Anekdote, dass Studenten oftmals des Nachts die Glocke der Lok läuteten und deswegen der Schlegel entfernt werden musste. Im Jahr 1999 wurde die Lok zum nationalen Kulturgut erklärt und in den folgenden Jahren für über eine Million Dollar restauriert. Seit 2003 ist sie im Railroad and Transportation Museum in El Paso zu finden.