Die „James Toleman” wurde von Frederick Charles Winby entwickelt, um den Einbau einer langen Feuerbüchse zwischen ungekuppelten Achsen zu erproben. Jede Achse hatte ihr eigenes Triebwerk, wobei die inneren Zylinder die erste Treibachse antrieben. Somit konnte man auf lange Kuppelstangen verzichten. Der Kessel hatte einen ovalen Querschnitt, um ihn zwischen den großen Rädern unterbringen zu können. Nach dem Besuch der Columbian Exposition wurde sie zur Erprobung an die Milwaukee Road abgegeben. Es zeigte sich jedoch schnell, dass sie immer wieder zu wenig Dampf hatte und regelmäßig Teile zu Bruch gingen. Auch ein längerer Besuch von Winby in den USA konnte die aufgetretenen Probleme nicht beheben. 